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Christian es engreído, extremadamente lleno de confianza y cree que su sola presencia es un regalo a los fans de los deportes de entretenimiento de todo el mundo. La verdad es que es nueve veces campeón mundial de equipos de relevo y tres veces campeón intercontinental, y ganó un campeonato en su primer combate con la WWE. La fecha fue 18 de octubre de 1998 en el Día del Juicio, en pago por evento, donde este miembro black-clad de cabellos largos del grupo conocido como Brood, derrotó a Taka Michonoku por el Campeonato Mundial de Pesos Pluma.
Al corto tiempo después, Christian y Edge formarían lo que se transformaría en una de los más ganadores, más sobresalientes equipos de relevos en la historia de la WWE. Juntos ganarían el Campeonato Mundial de Pesos Pesados en siete ocasiones distintas. Luego sumaría dos campeonatos de relevos más, una con Lance Storm y otra con Chris Jericho.
El dúo de “E y C” creo algunos de los momentos más memorablemente absurdos de la WWE. Su egomaniaca “pose de cinco segundos” evolucionó a una “pose de 37 segundos” para el beneficio de aquellos con fotografía de flash, y Christian nunca permitió una fotografía sin su insignes espejuelos de sol de gigantesco marco tipo mosca. Firmaron autógrafos, luego cobraron por ellos. Atormentaron a las conglomeraciones locales insultando a sus amados equipos deportivos y nunca dejaron pasar una oportunidad para menospreciar a una figura de autoridad cercana.
Juntos, Edge y Christian fueron maestros del “Conchairto”, haciendo sándwich la cabeza de un oponente entre dos sillas de metal. La silla fue su arma insigne; los chicos Hardy eran famosos por volar desde escaleras; y los Dudleys eran sinónimos con mesas. Cuando estos se enfrentaban, nació el TLC (siglas en inglés de Mesas, Escaleras y Sillas).
Nadie puede negar que Edge y Christian participaron en muchos de los más famosos y peligrosos combates de relevos en la WWE, incluyendo un combate de escalera en WrestleMania 2000; Combate de Mesas Escaleras y Sillas en SummerSlam 2000; TLC II en WrestleMania X-Seven; y TLC III en el episodio de SmackDown del 24 de mayo de 2001.
Las cosas estaban geniales para el dúo hasta el Rey del Ring del 2001, en el cual ganó Edge gracias a la asistencia de su aliado. Capitán Carisma se obsesionaría con el trofeo de Edge, frecuentemente tomándolo de sus manos y cargándolo él mismo al ring como si fuere el rey.
En agosto en SummerSlam, los modestos celos de Christian se tornaron en completo descontento luego de ver a su compañero ganar el Campeonato Intercontinental. Capitán Carisma intentó responder al retar por el ahora difunto Campeonato Europeo. Pero cuando el combate iba mal, Christian reaccionó, llegando el fin de su exitosa alianza.
La primera competencia individual de Christian desde su debut fue contra su antiguo compañero en Unforgiven, donde le quitó el Campeonato Intercontinental. Desde entonces, ambos se enfrentarían en muchos memorables Combates por el Campeonato Intercontinental, incluyendo un combate de escalera en No Mercy y un combate de jaula de metal en Rebellion.
Además, Christian ganó el Campeonato Hardcore en Wrestlemania X8 y su segundo Campeonato Intercontinental en Día del Juicio 2003, cuando ganó el Baller Royal con todos los participantes ex campeones intercontinentales. La tercera vez fue contra Booker T en agosto.
Luego de uno cuantos años lejos de la WWE, Christian retornó durante el episodio de la ECW en Sci Fi del 10 de febrero, declarando su misión el subir a la cima del la Tierra de lo Extremo.